Jake del Mundo est un beau garçon issu d'un milieu privilégié. Après des années en tant que célibataire insouciant, il pense qu'il est maintenant prêt à s'installer. Le soir où il propose le mariage à sa petite amie de longue date, Tracy, elle en a finalement assez de lui et le jette pour un autre homme. Dans le même temps, Kristina "Tintin" Paraiso, une maquilleuse, rêve idéaliste d'une relation presque "parfaite" et croit que le mec avec qui elle sort est sur le point de lui demander de l'épouser, mais elle découvre sur Facebook qu'il s'est déjà engagé avec une autre fille,

Après 6 mois de récupération après l'échec de leur relation, Jake et Tintin se rencontrent dans une station balnéaire que Jake possède.

Jake, un romantique sans espoir, et Tintin blasée et franche, découvrant que chacun a été abandonné, finissent par passer de plus en plus de temps ensemble. Lors d'une soirée dans un bar, ils acceptent d'être le confident l'un de l'autre pour aider à trouver quelqu'un de meilleur que leurs ex.